Er gehört definitiv zu den Größen, die dem Reggae für alle Zeiten seinen Stempel aufdrückten. Sein Song „Reggae Night“ aus dem Jahr 1983 wurde 1984 für den Grammy Award for Best Reggae Recording nominiert und das Folge-Album Cliff Hanger (1985) gewann 1986 den Grammy Award. Auch für die Grammies 1987, 1989 und 1993 wurde er in dieser Kategorie nominiert. 1993 kehrte er mit „I Can See Clearly Now“ (aus dem Soundtrack zu „Cool Runnings“) in die US-Charts zurück und auch sein Album Breakout wurde erneut für einen Grammy nominiert. 2012 hat er ein neues Studioalbum „Rebirth“ veröffentlicht. Jimmy Cliff ist der erste international erfolgreiche Reggae-Star und bekam 2010 einen Platz in der Rock’n’Roll Hall of Fame.