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Gatsby e Ashleigh hanno deciso di trascorrere un fine settimana a New York. Lui viene da New York e non vede l'ora di mostrare alla fidanzata la sua città natale e lo charme vintage dei suoi luoghi di predilezione. Lei viene da Tucson, Arizona, e si occupa del giornale della modesta università dove si sono incontrati. Élite urbana e provinciale, Gatsby e Ashleigh sono complementari e innamorati. Ma non basta, soprattutto a New York in un giorno di pioggia che rovescia acqua e destini.

"La città ha preso il sopravvento", confessa Gatsby (Timothée Chalamet) a sua madre, provando a spiegarle il suo rocambolesco soggiorno a New York, un seguito di deragliamenti che lo hanno allontanato dal disegno iniziale: un weekend romantico con Ashleigh (Elle Fanning), 'rapita' dalla città. Quell'asserzione avrebbe potuto pronunciarla qualsiasi altro personaggio alleniano perché New York nei film di Woody Allen è una zona d'intensità che i suoi eroi misurano alla ricerca di una (ri)partenza finzionale, che puntualmente arriva. Come se il resto dell'America restasse ineluttabilmente esclusa da quella tensione romanzesca.